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之后，继续帮李孝利制作新专辑并参演无限挑战。
10日，李真带着小忙内成宥利来家里做客，成宥利对着李胜林撒娇叫姐夫，然后赖在李胜林家里住了两天。
11日，被千明勋请求代替他参加情书。
13日，录制情书第三季第三期。
6月17号，在前往JYP向朴振英商讨英文歌曲的时候，被朴孝敏偶遇。
6月18日，SL娱乐赞助金妍儿训练，并签约金妍儿为旗下兼职艺人。
7月，李孝利折磨着李胜林要在身上纹身，李胜林不同意，最后被折磨的勉为其难，答应在胸口纹下李孝利三个汉字。
7月14日，全宝蓝带同学李智贤（李居丽）来SL娱乐玩，李胜林邀请李居丽成为旗下练习生。
8月5日，无限挑战纳凉特辑，李孝利专辑英文主打歌《circus》初现。
6日，试镜《无法阻挡的high kick》，成功获得小叔子的角色，并且和申智搭档饰演一对夫妻。
8月18日，宋茜来到韩国，李胜林带着小水晶为其接机，宋茜正式成为旗下联系生。
2006年8月19日，YGFAMILY十周年演唱会在首尔奥林匹克竞技场举行，权志龙五人组成的bigbang组合正式宣布出道。
9月，在与李孝利公开交往以后，金泰熙约李胜林在一所咖啡厅见一面，后来李胜林接到李风哲的电话，邀请李胜林参加他的20岁生日，并要求带女伴，李孝利当天回了娘家，赶回来时间上来不及，无奈之下李胜林邀请金泰熙女伴。并在聚会上偶遇金泰熙的弟弟李莞。
9月15日，梦想中国第三届总决赛邀请神话做嘉宾，在舞台上表演《咒文》国语版。
10月，本名出演MBC电视剧《无法阻挡的high kick》，和申智饰演一对夫妻，在剧中还是郑俊河的弟弟。电视剧在11月6日正式播出。
11月李胜林开始蹲守YG，终于在某一天李胜林遇到了那个主动向杨贤硕递CD的女孩李彩琳，死皮赖脸的认了人家做妹妹之后，天天往YG跑。
11月，朴孝敏加入SL娱乐。
2006年11月12日，姜虎东在韩国新罗宾馆与李孝珍结婚，主婚人是李京奎，主持人是刘在石。新罗宾馆门前围着一群女记者，李胜林被问了很多关于和李孝利的事情。
整个2006年，姜虎东、刘在石、金济东霸占了三大电视台所有综艺节目的一半收视率，名副其实的称为国民MC。
11月16日，李胜林为李孝利亲自重新制作集合韩语，中文，英语三种语言专辑，专辑一出，宛如在韩国娱乐圈投下了一颗核弹，由于歌曲的出众，在中国和美国都取得很高的人气，在韩国引爆了核弹班的效应。
2006年11月25日，晚上七点，去MKMF颁奖典礼凑热闹。
12月，李孝利前往美国宣传歌曲，短短一个星期，《circus》成功获得公告牌第27位。
2006年12月22日Wonder Girls通过韩国MTV播放的十集实时报道“MTV Wonder Girls”节目首次公开亮相。
12月29日，参加MBC演艺大赏。李胜林获得脱口秀综艺优秀男星奖。